该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。三段故事里男（张震）女（舒淇）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光。在最好的時光這個大題目之下，大家都被吸引去想電影裡三個章節（戀愛夢、自由夢、青春夢）裡哪個部分算是最好的時光。謎題與答案之間的巧妙處應當在於，太易想到答案就不好玩了。因此我們不必把侯導本人的詮釋太放在心上。三節之中，以自由夢最為結構嚴密、背面敷粉，環環相扣，類比及隱喻四通八達。書生追隨梁啟超鼓吹新思想，多次在報章撰文反對蓄妾。可是，他自己有妻小在家，即使與藝旦姐相悅相知，也絕不可能把藝旦姐娶回家去作妾；在公眾層面爭取女性自由，在個人脈絡裡卻反過來令藝旦姐的自由（贖身嫁人）遙遙無期。另一方面，妓館裡本來要當家的小妹卻有了身孕，書生義助她贖身嫁人，可是小妹一嫁了人，藝旦姐要贖身又遙遙無期了。妓館裡又買了個新的女孩子回來教養，十歲。先生教女孩唱南管，藝旦姐隔牆跟著喃喃唱起她已爛熟的人生即便需要更長的時間，就像那些找替死鬼的湖妖一樣，她的自由要靠這個女孩的犧牲來成全。一如書生提到梁啟超對他說，三十年內，中國都沒有能力從日本手上取回台灣在那段追尋自由的歲月中，在中國本身抵抗帝國主義、尋求自由的同時，台灣就要留在那個陰影部分之中。陰影部分是不曾賦形、無人在意的，就像書生寫給藝旦姐的信一樣：二人離別